Phản ứng giữa phenol (C6H5OH) và brom (Br2) tạo thành kết tủa trắng là một phản ứng hóa học quan trọng trong hóa học hữu cơ. Phản ứng này thường được sử dụng để nhận biết phenol. Dưới đây là thông tin chi tiết về phản ứng này.
Phương trình phản ứng
Phản ứng giữa phenol và brom xảy ra theo tỉ lệ 1:3, tạo thành 2,4,6-tribromphenol và axit bromhidric.
Phương trình hóa học:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Điều kiện phản ứng
- Điều kiện: Phản ứng xảy ra ở điều kiện thường.
- Cách thực hiện: Nhỏ từ từ dung dịch brom vào dung dịch phenol và lắc nhẹ.
Hiện tượng nhận biết
Hiện tượng dễ nhận thấy của phản ứng này là:
- Xuất hiện kết tủa trắng: Chất kết tủa trắng tạo thành là 2,4,6-tribromphenol (C6H2Br3OH).
- Nước brom mất màu: Do brom đã tham gia phản ứng thế vào vòng benzen của phenol.
Cơ chế phản ứng
Phản ứng giữa phenol và brom là phản ứng thế electrophin vào vòng benzen. Nhóm OH trong phenol là nhóm đẩy electron, làm tăng mật độ electron trên vòng benzen, đặc biệt ở các vị trí ortho (2, 6) và para (4). Do đó, brom dễ dàng thế vào các vị trí này.
Ứng dụng của phản ứng
Phản ứng Phenol + Br2 Tạo Kết Tủa Trắng có ứng dụng quan trọng trong:
- Nhận biết phenol: Phản ứng này là một phương pháp đặc trưng để nhận biết phenol khi không có mặt anilin.
- Điều chế 2,4,6-tribromphenol: Sản phẩm của phản ứng là 2,4,6-tribromphenol, một chất có ứng dụng trong sản xuất thuốc khử trùng và các hợp chất hữu cơ khác.
Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Cho dung dịch brom tác dụng với phenol, hiện tượng nào sau đây xảy ra?
A. Không có hiện tượng gì
B. Dung dịch brom bị mất màu
C. Xuất hiện kết tủa vàng
D. Xuất hiện kết tủa trắng và dung dịch brom bị mất màu
Đáp án: D. Xuất hiện kết tủa trắng và dung dịch brom bị mất màu.
Ví dụ 2: Để phân biệt phenol và etanol, có thể sử dụng thuốc thử nào sau đây?
A. Dung dịch NaOH
B. Dung dịch HCl
C. Dung dịch Br2
D. Dung dịch AgNO3
Đáp án: C. Dung dịch Br2. Phenol phản ứng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng, còn etanol thì không.
Ví dụ 3: Cho các phát biểu sau về phenol:
(1) Phenol là một axit mạnh.
(2) Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng.
(3) Phenol làm quỳ tím hóa đỏ.
Số phát biểu đúng là:
A. 0
B. 1
C. 2
D. 3
Đáp án: B. 1. Chỉ có phát biểu (2) đúng. Phenol là một axit yếu và không làm đổi màu quỳ tím.
Lưu ý
- Phản ứng thế brom vào vòng benzen của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzen do ảnh hưởng của nhóm OH.
- Phản ứng này được sử dụng rộng rãi trong các bài toán định tính và định lượng liên quan đến phenol.
