I. Tổng Quan về Anken
Anken là một loại hydrocacbon không no, mạch hở, chứa ít nhất một liên kết đôi (C=C) trong phân tử. Công thức tổng quát của anken là CnH2n (n ≥ 2).
1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp anken
-
Dãy đồng đẳng: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8)… tạo thành dãy đồng đẳng của etilen.
-
Danh pháp: Tên anken được hình thành bằng cách thay đổi đuôi “-an” của alkane tương ứng thành “-en”. Ví dụ: etan -> eten (etilen). Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và nhiều nhánh nhất. Đánh số mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.
-
Đồng phân: Anken có đồng phân cấu tạo (mạch carbon và vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học (cis-trans). Điều kiện để có đồng phân hình học là mỗi carbon của liên kết đôi phải liên kết với hai nhóm thế khác nhau.
2. Cấu trúc phân tử anken
Liên kết đôi C=C bao gồm một liên kết sigma (σ) bền và một liên kết pi (π) kém bền. Liên kết π dễ bị phá vỡ trong các phản ứng hóa học, làm cho anken hoạt động hóa học hơn alkane. Các nguyên tử carbon mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2, tạo thành cấu trúc phẳng.
3. Đồng phân hình học của anken (cis-trans)
Đồng phân hình học xuất hiện khi mỗi carbon của liên kết đôi liên kết với hai nhóm thế khác nhau. Đồng phân cis có các nhóm thế lớn hơn nằm cùng một phía của liên kết đôi, còn đồng phân trans có các nhóm thế lớn hơn nằm ở hai phía đối diện.
II. Tính Chất Vật Lý của Anken
- Trạng thái: Anken từ C2 đến C4 là chất khí ở điều kiện thường. Các anken có số lượng carbon lớn hơn có thể là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy: Tăng theo khối lượng phân tử.
- Độ tan: Anken không tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
- Khối lượng riêng: Nhỏ hơn nước.
III. Tính Chất Hóa Học Đặc Trưng của Anken
Liên kết π kém bền trong liên kết đôi là trung tâm phản ứng của anken, quyết định tính chất hóa học đặc trưng của chúng. Các phản ứng chính của anken bao gồm:
1. Phản ứng cộng (Addition Reactions)
-
Cộng halogen (Halogenation): Anken cộng halogen (Cl2, Br2) tạo thành dẫn xuất đihalogen. Phản ứng này làm mất màu dung dịch brom, được dùng để nhận biết anken.
-
Cộng hidro (Hydrogenation): Anken cộng hidro (H2) có xúc tác kim loại (Ni, Pt, Pd) tạo thành alkane tương ứng.
-
Cộng axit (Hydrohalogenation): Anken cộng axit HX (HCl, HBr, HI) tuân theo quy tắc Markovnikov: Nguyên tử H ưu tiên cộng vào carbon mang nhiều hidro hơn, còn X cộng vào carbon mang ít hidro hơn.
-
Cộng nước (Hydration): Anken cộng nước (H2O) có xúc tác axit (H2SO4) tạo thành alcohol. Phản ứng tuân theo quy tắc Markovnikov.
2. Phản ứng trùng hợp (Polymerization)
Nhiều phân tử anken (monomer) kết hợp với nhau tạo thành phân tử mạch dài (polymer) có khối lượng phân tử lớn. Ví dụ, trùng hợp etilen tạo thành polyetilen (PE).
3. Phản ứng oxi hóa (Oxidation Reactions)
-
Oxi hóa hoàn toàn (đốt cháy): Anken cháy tạo thành CO2 và H2O, tỏa nhiều nhiệt.
-
Oxi hóa không hoàn toàn: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4). Phản ứng này dùng để nhận biết anken và tạo thành các diol.
IV. Điều Chế Anken
- Cracking alkane: Phân cắt alkane mạch dài thành anken và alkane mạch ngắn hơn.
- Dehydro hóa alkane: Loại bỏ hidro từ alkane để tạo thành anken.
- Dehydration alcohol: Loại nước từ alcohol có xúc tác axit (H2SO4) và nhiệt độ.
V. Ứng Dụng Quan Trọng của Anken
- Sản xuất polymer: Etilen và propilen là nguyên liệu chính để sản xuất các loại polymer như polyetilen (PE) và polypropylen (PP).
- Tổng hợp hóa chất: Anken là nguyên liệu để tổng hợp nhiều hóa chất hữu cơ quan trọng như alcohol, aldehyde, axit carboxylic.
- Ứng dụng khác: Etilen được sử dụng để kích thích quá trình chín của trái cây.
