Phản ứng giữa propen (CH2=CH–CH3) và axit clohiđric (HCl) tạo thành 2-clopropan (CH3–CHCl–CH3) là một ví dụ điển hình của phản ứng cộng Markovnikov. Dưới đây là phân tích chi tiết về phản ứng này, cùng với các bài tập vận dụng giúp bạn nắm vững kiến thức.
Phản Ứng Propen Cộng HCl
Phương trình hóa học của phản ứng:
CH2=CH–CH3 + HCl → CH3–CHCl–CH3
Đây là phản ứng cộng, trong đó HCl cộng vào liên kết đôi của propen.
Hiện tượng:
Phản ứng tạo ra dung dịch không màu và không làm mất màu dung dịch brom. Điều này cho thấy liên kết đôi đã bị phá vỡ.
Cách tiến hành:
Sục khí propen vào ống nghiệm chứa dung dịch HCl. Phản ứng xảy ra ngay lập tức.
Cơ Chế Phản Ứng và Quy Tắc Markovnikov
Phản ứng giữa propen và HCl tuân theo quy tắc Markovnikov: “Trong phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào liên kết C=C của alkene, nguyên tử H (phần mang điện tích dương) sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử C mang nhiều H hơn, còn X (hay phần mang điện tích âm) sẽ cộng vào nguyên tử C mang ít H hơn.”
Trong trường hợp này, H+ từ HCl sẽ cộng vào carbon số 1 (CH2) của propen, vì carbon này có nhiều hydro hơn carbon số 2 (CH). Cl- sẽ cộng vào carbon số 2, tạo thành 2-clopropan.
Mở Rộng Về Phản Ứng Cộng Của Alken
Phản ứng cộng là một loại phản ứng quan trọng của alken, bao gồm:
-
Phản ứng cộng hydro (hydro hóa): Alken cộng với hydro (H2) để tạo thành alkan tương ứng.
Ví dụ: CH2=CH2 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH3 -
Phản ứng cộng halogen (halogen hóa): Alken cộng với halogen (ví dụ: Br2, Cl2) để tạo thành dẫn xuất halogen. Phản ứng này làm mất màu dung dịch brom, được dùng để nhận biết alken.
Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 → Br–CH2–CH2–Br -
Phản ứng cộng HX (X là OH, Cl, Br,…):
- Cộng nước (hidrat hóa): Alken cộng với nước (H2O) tạo thành alcohol.
Ví dụ: CH2=CH2 + H–OH → (H+, t°) CH3–CH2–OH - Cộng axit HX: Alken cộng với axit HX tạo thành dẫn xuất halogen.
Ví dụ: CH2=CH2 + HCl → CH3–CH2–Cl
- Cộng nước (hidrat hóa): Alken cộng với nước (H2O) tạo thành alcohol.
Bài Tập Vận Dụng
Câu 1: Sản phẩm chính của phản ứng giữa but-1-en và HCl là:
A. 1-clobutan
B. 2-clobuten
C. 2-clobutan
D. 1-clobuten
Đáp án C
Câu 2: Một hydrocarbon X cộng hợp với HCl theo tỷ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là:
A. C4H8
B. C3H6
C. C3H8
D. C2H4
Đáp án B
Câu 3: Cho hydrocarbon X phản ứng với brom (trong dung dịch) theo tỷ lệ mol 1:1 thì được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% brom về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là:
A. but-1-en
B. etilen
C. but-2-en
D. propilen
Đáp án A
Câu 4: Hydrocarbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2-đibrombutan?
A. But-1-en
B. Butan
C. But-2-en
D. 2-methylpropen
Đáp án A
Câu 5: Dẫn từ từ 6,72 lít (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen vào dung dịch brom, dung dịch brom bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là:
A. 50,00%
B. 66,67%
C. 57,14%
D. 28,57%
Đáp án B
Câu 6: Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỷ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỷ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hidro hóa là:
A. 20%
B. 25%
C. 50%
D. 40%
Đáp án C
Câu 7: Alken X hợp nước tạo thành 3-ethylpentan-3-ol. Tên của X là:
A. 3-ethylpent-2-en
B. 3-ethylpent-3-en
C. 3-ethylpent-1-en
D. 2-ethylpent-2-en
Đáp án A
Câu 8: Cho 5,6 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 hydrocarbon mạch hở đi thật chậm qua dung dịch Br2 dư. Sau phản ứng thấy có 24 gam Br2 tham gia phản ứng, khối lượng bình brom tăng 6,3 gam và có 2,24 lít (đktc) khí thoát ra khỏi bình. Biết tỉ khối của X so với H2 là 18,6. Hai hydrocarbon trong X là:
A. CH4 và C3H6
B. C2H6 và C4H8
C. C3H6 và C2H6
D. C2H4 và C3H8
Đáp án C
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 10 ml hydrocarbon X mạch hở thu được 40 ml CO2 ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Biết X có khả năng làm mất màu dung dịch brom và có cấu tạo mạch phân nhánh. CTCT của X là:
A. (CH3)2C=CH2
B. CH3C=C(CH3)2
C. CH2=CH(CH2)2CH3
D. CH3CH=CHCH3
Đáp án A
Câu 10: Cho một hỗn hợp gồm các alkene ở thể khí tại nhiệt độ phòng tham gia phản ứng cộng nước. Số ancol tối đa được tạo thành là:
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Đáp án D