Phản ứng dehydrat hóa propan-2-ol tạo thành propen là một ví dụ điển hình về cách các alcohol bậc hai và bậc ba trải qua quá trình loại nước. Trong bài viết này, chúng ta sẽ đi sâu vào cơ chế phản ứng khi sử dụng axit sulfuric (H2SO4) làm chất xúc tác ở nhiệt độ 170°C, đồng thời tối ưu hóa các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất phản ứng.
Phản ứng Dehydrat hóa Propan-2-ol
Propan-2-ol có thể bị dehydrat hóa để tạo thành propen bằng cách đun nóng nó với lượng dư axit sulfuric đậm đặc ở khoảng 170°C. Axit phosphoric(V) đậm đặc (H3PO4) cũng có thể được sử dụng thay thế.
Lưu ý rằng nhóm -OH bị loại bỏ, cùng với một hydro từ cacbon bên cạnh (không quan trọng là cacbon nào). Nếu bạn chọn cacbon còn lại, bạn cũng sẽ thu được CH3CH=CH2, vì đó chỉ là cùng một phân tử bị lật ngược.
Cơ chế phản ứng chi tiết
Chúng ta sẽ thảo luận về cơ chế sử dụng axit sulfuric. Sau đó, chúng ta sẽ mô tả cách bạn có thể sử dụng một phiên bản đơn giản hóa, phiên bản này sẽ hoạt động cho bất kỳ axit nào, bao gồm cả axit phosphoric(V).
Ở giai đoạn đầu tiên, một trong các cặp electron đơn độc trên oxy nhận một ion hydro từ axit sulfuric. Alcohol được gọi là proton hóa. Ion âm được tạo ra là ion hydrogensulphate, HSO4-.
Lưu ý rằng nguyên tử oxy trong alcohol đã tích điện dương. Điện tích đó phải có ở đó vì hai lý do:
- Ở phía bên trái của phương trình, bạn bắt đầu với hai phân tử trung hòa. Giả sử bạn quên điện tích dương, bạn sẽ kết thúc với một chất trung hòa và một ion âm ở bên phải. Điện tích phải cân bằng trong các phương trình, vì vậy có điều gì đó không đúng.
- Oxy trông không đúng! Nguyên tử oxy được liên kết với 3 thứ thay vì 2 thứ thông thường của nó. Oxy chỉ có thể liên kết với 3 thứ nếu nó mang điện tích dương.
Trong giai đoạn thứ hai của phản ứng, propan-2-ol được proton hóa mất một phân tử nước để lại một carbocation (trước đây gọi là carbonium ion) – một ion mang điện tích dương trên một nguyên tử cacbon.
Nguyên tử cacbon mang điện tích dương vì nó đã mất electron mà ban đầu nó đóng góp vào liên kết cacbon-oxy. Cả hai electron trong liên kết đó đã di chuyển lên nguyên tử oxy, trung hòa điện tích của oxy.
Cuối cùng, một ion hydrogensulphate (từ axit sulfuric) kéo một ion hydro ra khỏi carbocation và một liên kết đôi hình thành.
Cơ chế phản ứng đơn giản hóa
Thông thường, người ta trích dẫn một phiên bản đơn giản hóa của cơ chế này. Thay vì hiển thị cấu trúc đầy đủ của axit sulfuric, bạn viết nó như thể nó chỉ đơn giản là một ion hydro, H+. Điều đó để lại cơ chế đầy đủ:
Một ưu điểm của điều này (ngoài việc nó không yêu cầu bạn vẽ cấu trúc của axit sulfuric) là nó có thể được sử dụng cho bất kỳ chất xúc tác axit nào mà không cần thay đổi nó. Ví dụ: nếu bạn sử dụng phiên bản này, bạn sẽ không cần phải lo lắng về cấu trúc của axit phosphoric(V).
