1. Khái niệm và cấu trúc của Phenol
Phenol là một hợp chất hữu cơ quan trọng, đặc trưng bởi sự hiện diện của nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với một nguyên tử carbon trên vòng benzen. Công thức hóa học đơn giản nhất của phenol là C6H5OH.
Ở điều kiện thường, phenol tồn tại ở trạng thái rắn, không màu, một đặc điểm quan trọng cần lưu ý.
Các dẫn xuất phenol có thể chứa một hoặc nhiều nhóm -OH. Monophenol chỉ có một nhóm -OH, trong khi polyphenol chứa nhiều nhóm -OH.
2. Đặc điểm cấu tạo và tính chất vật lý của Phenol ở điều kiện thường
Cấu trúc của phenol ảnh hưởng lớn đến tính chất hóa học của nó. Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm -OH, làm tăng tính axit so với alcohol.
Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, có nhiệt độ nóng chảy tương đối thấp (khoảng 43°C). Tuy nhiên, do khả năng tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử, phenol có nhiệt độ sôi cao hơn so với các aryl halide có khối lượng phân tử tương đương.
Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan tốt trong nước nóng (trên 66°C) và các dung môi hữu cơ. Đặc biệt, phenol rất dễ bị chảy rữa khi tiếp xúc với không khí và độc hại, gây bỏng khi tiếp xúc với da.
3. Tính chất hóa học đặc trưng của phenol
Tính chất hóa học của phenol chịu ảnh hưởng bởi cả nhóm -OH và vòng benzen. Phenol thể hiện tính axit yếu và tham gia phản ứng thế electrophin trên vòng benzen dễ dàng hơn so với benzen.
3.1. Tính axit yếu
Phenol có tính axit yếu, mạnh hơn alcohol nhưng yếu hơn axit cacboxylic. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối phenolat tan trong nước:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Tuy nhiên, phenol không phản ứng với Na2CO3 mạnh như axit cacboxylic, cho thấy tính axit yếu hơn.
3.2. Phản ứng thế trên vòng benzen
Do ảnh hưởng của nhóm -OH, vòng benzen trong phenol hoạt động hơn so với benzen. Phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn, đặc biệt ở các vị trí ortho và para.
Khi cho phenol tác dụng với nước brom, tạo thành kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
4. Ứng dụng và điều chế phenol
Phenol có nhiều ứng dụng quan trọng trong công nghiệp và đời sống.
- Sản xuất nhựa phenol-formaldehyd (nhựa bakelit), epoxy.
- Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ.
- Sản xuất dược phẩm và hóa chất khử trùng.
Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ cumen hoặc từ nhựa than đá. Quá trình cumen là phương pháp phổ biến hơn:
C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH + CH3COCH3
5. Bài tập vận dụng về phenol
Bài 1: So sánh tính axit của phenol, etanol và axit axetic. Giải thích.
Bài 2: Viết phương trình phản ứng của phenol với: a) NaOH, b) Br2, c) HNO3 đặc.
Bài 3: Nêu các ứng dụng quan trọng của phenol trong đời sống và công nghiệp.
Bằng cách hiểu rõ về cấu trúc, tính chất và ứng dụng của phenol ở điều kiện thường, chúng ta có thể sử dụng hợp chất này một cách hiệu quả và an toàn trong nhiều lĩnh vực khác nhau.
