Anken, hay còn gọi là olefin, là một họ hidrocacbon không no, mạch hở, đặc trưng bởi sự hiện diện của một liên kết đôi (C=C) trong phân tử. Liên kết đôi này là trung tâm hoạt động hóa học của anken, quyết định nhiều tính chất đặc trưng của chúng.
Hình ảnh minh họa công thức tổng quát của anken, nhấn mạnh liên kết đôi C=C và sự hiện diện của các nguyên tử Hydro xung quanh. Alt text: Công thức cấu tạo anken CnH2n, liên kết đôi C=C, hóa học hữu cơ
Công thức cấu tạo và danh pháp của anken
Công thức tổng quát
Anken có công thức tổng quát là CnH2n, với n ≥ 2. Công thức này cho thấy sự không no của anken so với ankan (CnH2n+2), do sự thiếu hụt hai nguyên tử hydro.
Danh pháp (IUPAC)
Tên gọi của anken được hình thành bằng cách thay đổi hậu tố “-an” của ankan tương ứng bằng hậu tố “-en”. Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa liên kết đôi. Vị trí liên kết đôi được chỉ định bằng số, sao cho số chỉ vị trí này là nhỏ nhất. Các nhóm thế được gọi tên và đánh số như trong ankan.
Ví dụ:
- CH2=CH2: Eten (etylen)
- CH3-CH=CH-CH3: But-2-en (2-buten)
Tính chất vật lý của anken
- Trạng thái: Các anken từ C2 đến C4 tồn tại ở dạng khí ở điều kiện thường. Từ C5 trở lên, chúng là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Nhiệt độ sôi và nóng chảy: Nhiệt độ sôi và nóng chảy của anken tăng khi phân tử khối tăng.
- Độ tan: Anken không tan trong nước, nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như benzen, ete.
- Màu sắc: Anken là những chất không màu.
Tính chất hóa học đặc trưng của anken
Liên kết đôi C=C trong anken là trung tâm phản ứng, làm cho anken có tính chất hóa học đặc trưng.
Phản ứng cộng
Đây là phản ứng quan trọng nhất của anken, trong đó các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử được cộng vào liên kết đôi, phá vỡ liên kết π và tạo thành liên kết đơn.
-
Cộng hydro (hidro hóa): Anken cộng hydro tạo thành ankan tương ứng. Phản ứng cần xúc tác kim loại (Ni, Pt, Pd) và nhiệt độ.
CnH2n + H2 → (Ni, t°) CnH2n+2
-
Cộng halogen (halogen hóa): Anken cộng halogen (Cl2, Br2) tạo thành dẫn xuất đihalogen no. Phản ứng này làm mất màu dung dịch brom, được dùng để nhận biết anken.
CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br
-
Cộng axit halogenhydric (HX): Anken cộng axit halogenhydric (HCl, HBr, HI) tạo thành dẫn xuất halogen no. Phản ứng tuân theo quy tắc Markovnikov: nguyên tử hydro ưu tiên cộng vào carbon bậc thấp hơn của liên kết đôi, còn nguyên tử halogen cộng vào carbon bậc cao hơn.
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (sản phẩm chính) + CH3-CH2-CH2Br (sản phẩm phụ)
-
Cộng nước (hidrat hóa): Anken cộng nước tạo thành ancol. Phản ứng cần xúc tác axit (H2SO4) và nhiệt độ. Cũng như phản ứng cộng HX, phản ứng cộng nước tuân theo quy tắc Markovnikov.
CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH
Phản ứng trùng hợp
Nhiều phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành một phân tử lớn gọi là polimer. Phản ứng này gọi là phản ứng trùng hợp.
n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n (polietilen, PE)
Phản ứng oxy hóa
-
Oxy hóa hoàn toàn (đốt cháy): Anken cháy tạo thành CO2 và H2O. Số mol CO2 bằng số mol H2O.
CnH2n + (3n/2) O2 → n CO2 + n H2O
-
Oxy hóa không hoàn toàn: Anken có thể bị oxy hóa bởi dung dịch KMnO4 loãng, tạo thành glycol (diol). Phản ứng này làm mất màu dung dịch thuốc tím.
3 CH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 CH2(OH)-CH2(OH) + 2 MnO2 + 2 KOH
Hình ảnh minh họa phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím của anken, một phương pháp nhận biết quan trọng. Alt text: Phản ứng anken KMnO4, mất màu thuốc tím, nhận biết anken, hóa học hữu cơ
Ứng dụng của anken
Anken có nhiều ứng dụng quan trọng trong công nghiệp và đời sống:
- Eten (etylen): dùng để sản xuất polietilen (PE), một loại nhựa thông dụng. Etylen còn dùng để kích thích quả chín, sản xuất ancol etylic, etylen oxit.
- Propen (propilen): dùng để sản xuất polipropilen (PP), một loại nhựa bền, nhẹ, được dùng để sản xuất đồ gia dụng, bao bì.
- Buten: dùng để sản xuất cao su tổng hợp.
- Sản xuất hóa chất: Anken là nguyên liệu để sản xuất nhiều hóa chất hữu cơ quan trọng như ancol, axit, aldehit, xeton,…
Điều chế anken
Trong phòng thí nghiệm
Anken có thể được điều chế bằng cách tách nước từ ancol (etanol) có xúc tác axit (H2SO4 đặc, H3PO4) và nhiệt độ cao (170-180°C).
C2H5OH → (H2SO4 đặc, 170°C) CH2=CH2 + H2O
Trong công nghiệp
-
Cracking dầu mỏ: Anken được sản xuất chủ yếu từ quá trình cracking (bẻ gãy) các ankan có mạch dài trong dầu mỏ.
-
Dehidro hóa ankan: Anken cũng có thể được điều chế bằng cách loại bỏ hydro từ ankan tương ứng.
CnH2n+2 → (xt, t°) CnH2n + H2
Tóm lại, anken là một họ hidrocacbon quan trọng với nhiều ứng dụng rộng rãi. Hiểu rõ về cấu trúc, tính chất và điều chế anken là nền tảng quan trọng trong hóa học hữu cơ.
