1.1 Khái niệm
Công thức phân tử cho biết thành phần nguyên tố và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong một phân tử hợp chất hữu cơ.
Từ thành phần nguyên tử, ta biết được những nguyên tố hóa học nào cấu tạo nên hợp chất. Số lượng nguyên tử cho biết tỉ lệ kết hợp giữa các nguyên tố.
Ví dụ 1: Butane (C4H10) được cấu tạo từ carbon và hydrogen. Mỗi phân tử butane có 4 nguyên tử carbon và 10 nguyên tử hydrogen, tỉ lệ C : H là 2 : 5.
Công Thức đơn Giản Nhất Cho Ta Biết tỉ lệ tối giản nhất về số lượng nguyên tử của các nguyên tố trong một phân tử hợp chất hữu cơ. Nó còn được gọi là công thức thực nghiệm.
Ví dụ 2: Công thức đơn giản nhất của propene là CH2, cho biết số lượng nguyên tử hydrogen gấp đôi số lượng nguyên tử carbon.
Công thức đơn giản nhất thường được xác định thông qua phân tích thành phần phần trăm khối lượng các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ (phân tích nguyên tố).
Với hợp chất hữu cơ H có công thức đơn giản nhất là CxHyOz:
- x, y, z là các số nguyên tố cùng nhau theo từng đôi một.
- Tỉ lệ:
Trong đó %C, %H, %O là phần trăm khối lượng của các nguyên tố C, H, O trong hợp chất hữu cơ H, được xác định từ phân tích nguyên tố.
Công thức phân tử cho biết số lượng chính xác của từng nguyên tố có trong phân tử.
Số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử là số nguyên lần số nguyên tử của mỗi nguyên tố tương ứng trong công thức đơn giản nhất. Ví dụ, công thức đơn giản nhất là (CxHyOz)n, với n là số nguyên dương.
Ta có thể xác định công thức phân tử thông qua công thức đơn giản nhất và phân tử khối của chất.
1.2 Cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Có 2 cách biểu diễn công thức phân tử hợp chất hữu cơ: công thức tổng quát và công thức đơn giản nhất.
-
Công thức tổng quát: cho biết sự có mặt của các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương) cho biết phân tử chất hữu cơ có 3 nguyên tố C, H và O.
-
Công thức đơn giản nhất: công thức đơn giản nhất cho ta biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố trong một phân tử hợp chất hữu cơ (tỉ lệ số nguyên tối giản).
Ví dụ: Hợp chất có công thức phân tử C2H4O2 có công thức đơn giản nhất là CH2O.
2. Cách lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
2.1 Xác định phân tử khối bằng phương pháp phổ khối lượng
Trước đây, phân tử khối của hợp chất hữu cơ được xác định dựa trên tỉ khối (d) của chất ở dạng khí (hoặc hơi) so với một khí đã biết, trong cùng điều kiện.
Ví dụ: Khí K có tỉ khối so với hydrogen là 15 (dK/H2 = 15) thì khối lượng mol phân tử của K là Mk = MH2 x dK/H2 = 2 x 15 = 30 (g), hay phân tử khối của K là 30.
Ngày nay, phân tử khối của hợp chất hữu cơ thường được xác định bằng phổ khối lượng (phổ MS).
Trong máy khối phổ, chất được nghiên cứu bị bắn phá bởi dòng electron, tạo thành các mảnh ion.
Ví dụ:
Mảnh ion [M+] được gọi là mảnh ion phân tử. Giá trị m/z của từng mảnh ion và hàm lượng của chúng được thể hiện trên phổ khối lượng.
Với các hợp chất đơn giản, mảnh ion phân tử ([M+]) thường ứng với mảnh có giá trị m/z lớn nhất, và giá trị này bằng phân tử khối của chất.
Ví dụ: Từ phổ MS của acetone, xác định ion phân tử [M+] có giá trị m/z bằng 58, chứng tỏ acetone có phân tử khối là 58.
Hoặc: Phổ khối lượng của ethanol có peak ion phân tử [C2H6O+] với giá trị m/z = 46, bằng phân tử khối của chất.
Phổ khối lượng giúp xác định công thức phân tử của chất một cách nhanh chóng.
2.2 Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Với hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là CxHyOz. Ta thiết lập công thức đơn giản nhất bằng cách lập tỉ lệ x : y : z với dạng số nguyên tối giản là p : q : r.
Phân tích định lượng, thu được tỉ lệ phần trăm giữa các nguyên tố trong phân tử.
Từ đó, công thức đơn giản nhất là CpHqOr
Mối quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất:
CxHyOz = (CpHqOr)n
Trong đó: p, q, r là các số nguyên tối giản; x, y, z, n là các số nguyên dương.
Khi biết phân tử khối, ta có thể xác định giá trị n, từ đó suy ra công thức phân tử.
Ví dụ: Phân tích nguyên tố cho biết thành phần về khối lượng của các nguyên tố trong hợp chất H là 62,07% C; 10,34% H và 27,59% O. Nếu H có công thức tổng quát là CxHyOz ta có:
Công thức đơn giản nhất của H là C3H6O và công thức phân tử của H có dạng (C3H6O)n
Để xác định công thức phân tử của H, người ta nghiên cứu phổ MS của H và thấy ion phân tử [M+] có m/z = 58. Do đó, H có phân tử khối bằng 58 và n = 1. Vậy công thức phân tử của H là C3H6O.
3. Bài tập về công thức phân tử hợp chất hữu cơ
Bài tập 1: Chất A được cấu tạo từ các nguyên tố C, H, O; tỉ lệ số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố là 2 : 6 : 1. Phân tử khối của A là 46.
Dựa vào đâu để nắm được các dữ kiện trên và A có công thức phân tử như thế nào?
Lời giải:
A có công thức phân tử là C2H6O.
Dữ kiện:
- Chất A được tạo nên từ các nguyên tố C, H, O: Phân tích thành phần nguyên tố dựa vào chuyển chất hữu cơ sang chất đơn giản hơn, sau đó phân tích định tính (xác định hợp chất).
- Tỉ lệ số lượng nguyên tử giữa các nguyên tố: Phân tích định lượng (xác định lượng chất) bằng cách phân tích thành phần phần trăm về khối lượng của các nguyên tố.
- Phân tử khối: xác định bằng phổ khối lượng (phổ MS) của chất.
Bài tập 2: Phân tích nguyên tố cho biết thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố trong hợp chất B: carbon chiếm 52,17%; hydrogen chiếm 13,04%; còn lại là oxygen. Xác định công thức đơn giản nhất của B.
Lời giải:
Phần trăm khối lượng của oxygen là:
100% – 52,17% – 13,04% = 34,79%
Gọi công thức đơn giản nhất của B là CxHyOz.
Ta có tỉ lệ: x : y : z = = 2 : 6 : 1
Vậy công thức đơn giản nhất của B là: C2H6O
Bài tập 3: Xác định công thức phân tử của propene, biết rằng propene có công thức đơn giản nhất là CH2 (xác định từ phân tích nguyên tố) và phân tử khối là 42.
Lời giải:
Công thức đơn giản nhất của propene là CH2
Phân tử khối của propene là 42
Công thức phân tử có dạng (CH2)n ⇒ (12 + 1.2).n = 42 ⇔ 14.n = 42 ⇒ n = 3
Công thức phân tử của propene là C3H6.
Bài tập 4: Công thức phân tử và công thức thực nghiệm có quan hệ gì với nhau? Cần thông tin gì để xác định công thức phân tử sau khi đã xác định công thức thực nghiệm? Nêu ví dụ minh họa.
Lời giải:
Công thức thực nghiệm (công thức đơn giản nhất) cho thấy tỉ lệ tối giản về số lượng nguyên tử giữa các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ.
Số nguyên tử của mỗi nguyên tố bằng số nguyên lần số nguyên tử của mỗi nguyên tố tương ứng trong công thức đơn giản nhất. Nếu công thức đơn giản nhất là CxHyOz thì công thức phân tử là (CxHyOz)n, với n là số nguyên dương.
Cần thông tin về phân tử khối để xác định công thức phân tử sau khi có công thức thực nghiệm.
Ví dụ propene có công thức đơn giản nhất là CH2 và phân tử khối là 42.
=> Công thức phân tử của propene là C3H6.
Bài tập 5: Hai hợp chất X và Y có cùng công thức thực nghiệm là CH2O. Phổ MS cho biết X và Y có các tín hiệu sau:
| Chất X | m/Z | Cường độ tương đối (%) |
|---|---|---|
| 29 | 19 | |
| 31 | 100 | |
| 60 | 39 |
| Chất Y | m/Z | Cường độ tương đối (%) |
|---|---|---|
| 31 | 100 | |
| 59 | 50 | |
| 90 | 16 |
Xác định công thức phân tử của X và Y. Biết rằng mảnh ion [M+] có giá trị m/z lớn nhất.
Lời giải:
-
Xác định công thức phân tử của X:
Công thức đơn giản nhất của X là CH2O.
Phân tử khối của X là 60 (giá trị m/z của peak [M+] bằng 60).
⇒ (12 + 1.2 + 16).n = 60 ⇔ 30.n = 60 ⇒ n = 2
Công thức phân tử của X là C2H4O2.
-
Xác định công thức phân tử của Y:
Công thức đơn giản nhất của Y là CH2O.
Phân tử khối của Y là 90 (giá trị m/z của peak [M+] bằng 90).
⇒ (12 + 1.2+ 16).n = 90 ⇔ 30.n = 90 ⇒ n = 3
Công thức phân tử của Y là C3H6O3.
Bài tập 6: Safrol là một hợp chất trong tinh dầu xá xị (gù hương), dùng làm hương liệu trong công nghệ chế biến thực phẩm. Phổ MS của safrol cho biết phân tử khối là 162. Phân tích nguyên tố cho biết thành phần phần trăm về khối lượng của carbon, hydrogen và oxygen trong safrol lần lượt là: 74,07%; 6,18% và 19,75%. Xác định công thức đơn giản nhất và công thức phân tử của safrol.
Lời giải:
Gọi công thức đơn giản nhất của safrol là CxHyOz.
Ta có tỉ lệ: x : y : z = = 5:5:1
Công thức đơn giản nhất của safrol là: C5H5O
Safrol có phân tử khối là 162
=> (12.5 + 1.5 + 16).n = 162 ⇔ 81.n = 162 => n = 2.
Công thức phân tử của safrol là: C10H10O2.
Công thức đơn giản nhất cho ta biết tỉ lệ các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, là kiến thức quan trọng để xác định công thức phân tử và hiểu rõ tính chất của hợp chất đó.