Phản ứng giữa phenol (C6H5OH) và brom (Br2) tạo thành 2,4,6-tribromphenol (C6H2Br3OH) là một phản ứng thế electrophilic quan trọng trong hóa học hữu cơ. Phản ứng này không chỉ thể hiện tính chất hóa học đặc trưng của phenol mà còn được sử dụng rộng rãi trong các ứng dụng thực tế. Dưới đây là phân tích chi tiết về phản ứng này, tập trung vào điều kiện, cơ chế và các ví dụ minh họa.
Phương Trình Phản Ứng C6H5OH + Br2
Phương trình phản ứng tổng quát khi cho phenol tác dụng với brom theo tỉ lệ 1:3 như sau:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Phản ứng này thuộc loại phản ứng thế electrophilic vào vòng benzene.
Điều kiện phản ứng:
- Nhiệt độ thường
- Môi trường dung dịch nước
Cách thực hiện:
Nhỏ từ từ dung dịch brom vào dung dịch phenol và lắc nhẹ.
Hiện tượng:
- Mất màu dung dịch brom.
- Xuất hiện kết tủa trắng của 2,4,6-tribromphenol.
Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol, đặc biệt khi không có anilin. Phenol phản ứng với brom dễ dàng hơn benzen do nhóm OH đẩy electron, làm tăng mật độ electron trong vòng benzen, tạo điều kiện thuận lợi cho sự tấn công của tác nhân electrophilic (Br+).
Cơ Chế Phản Ứng Chi Tiết C6H5OH + Br2
Phản ứng C6h5oh Ra C6h2br3oh xảy ra theo cơ chế thế electrophilic vào vòng thơm, tương tự như phản ứng halogen hóa benzen nhưng diễn ra dễ dàng hơn do ảnh hưởng của nhóm -OH.
- Tạo tác nhân electrophilic: Br2 tự phân cực hoặc được xúc tác bởi axit Lewis (như FeBr3, nhưng trong trường hợp phenol thường không cần thiết) để tạo ra Br+ (hoặc tác nhân tương tự mang điện tích dương một phần).
- Tấn công electrophilic: Vòng benzene của phenol, đặc biệt ở các vị trí ortho (2, 6) và para (4) so với nhóm -OH, giàu electron hơn do hiệu ứng cộng hưởng của nhóm -OH. Các electron pi của vòng benzene tấn công Br+, tạo thành phức sigma (hoặc ion arenium) không bền.
- Tái tạo tính thơm: Một proton (H+) bị loại bỏ từ carbon mang brom, tái tạo lại liên kết pi của vòng benzene và giải phóng HBr.
- Lặp lại: Quá trình này lặp lại ở các vị trí ortho và para còn lại cho đến khi tất cả các vị trí này đều bị thế bởi brom, tạo thành 2,4,6-tribromphenol.
Ví Dụ Minh Họa và Bài Tập C6H5OH + Br2
Ví dụ 1:
Phản ứng giữa phenol và dung dịch brom tạo kết tủa trắng chứng tỏ điều gì?
A. Phenol có nguyên tử hydro linh động.
B. Phenol có tính axit.
C. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol.
D. Ảnh hưởng của gốc C6H5- đến nhóm OH trong phân tử phenol.
Đáp án: C. Ảnh hưởng của nhóm OH làm tăng mật độ electron trên vòng benzene, tạo điều kiện cho phản ứng thế.
Ví dụ 2:
Nhỏ từ từ dung dịch brom vào ống nghiệm chứa phenol, hiện tượng quan sát được là:
A. Nước brom bị mất màu.
B. Xuất hiện kết tủa trắng.
C. Xuất hiện kết tủa trắng sau đó tan dần.
D. Xuất hiện kết tủa trắng và nước brom bị mất màu.
Đáp án: D. Kết tủa trắng là 2,4,6-tribromphenol, và brom bị tiêu thụ trong phản ứng.
Ví dụ 3: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol tan nhiều trong dung dịch HCl.
(2) Phenol có tính axit nhưng không làm đổi màu quỳ tím.
(3) Phenol có khả năng tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng.
(4) Có thể phân biệt phenol với ethanol bằng dung dịch brom.
Số phát biểu đúng là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Đáp án: C.
- (1) Sai, phenol ít tan trong HCl.
- (2) Đúng, phenol là axit yếu.
- (3) Đúng, phản ứng tạo kết tủa 2,4,6-tribromphenol.
- (4) Đúng, ethanol không phản ứng với brom trong điều kiện này.
Ứng Dụng Thực Tế C6H5OH + Br2
Phản ứng C6H5OH ra C6H2Br3OH có nhiều ứng dụng quan trọng:
- Nhận biết phenol: Phản ứng này là một phương pháp đơn giản và hiệu quả để xác định sự có mặt của phenol.
- Sản xuất hóa chất: 2,4,6-Tribromphenol là một chất trung gian quan trọng trong sản xuất các hóa chất khác, bao gồm thuốc trừ sâu và chất khử trùng.
- Nghiên cứu hóa học: Phản ứng này được sử dụng để nghiên cứu cơ chế phản ứng thế electrophilic trong hóa học hữu cơ.
Kết Luận về C6H5OH ra C6H2Br3OH
Phản ứng C6H5OH ra C6H2Br3OH là một ví dụ điển hình về phản ứng thế electrophilic trong hóa học hữu cơ. Việc hiểu rõ cơ chế, điều kiện và các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng này không chỉ giúp nắm vững kiến thức hóa học mà còn mở ra nhiều ứng dụng thực tế trong các lĩnh vực khác nhau.
