Phản ứng chuyển đổi từ toluen (C6H5CH3) thành benzyl clorua (C6H5CH2Cl) là một phản ứng quan trọng trong hóa hữu cơ. Có nhiều phương pháp để thực hiện chuyển đổi này, nhưng phổ biến nhất là sử dụng clo (Cl2) dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt độ.
Phương pháp điều chế C6H5CH2Cl từ C6H5CH3
Phản ứng điều chế benzyl clorua (C6H5CH2Cl) từ toluen (C6H5CH3) và clo (Cl2) xảy ra theo cơ chế gốc tự do. Dưới tác dụng của ánh sáng (hv) hoặc nhiệt độ, phân tử clo bị phân cắt thành hai gốc clo tự do. Các gốc clo này sau đó tấn công vào nhóm metyl (-CH3) của toluen, thay thế một nguyên tử hydro bằng một nguyên tử clo.
Phương trình phản ứng:
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Phản ứng thế clo vào nhóm metyl của toluen tạo ra benzyl clorua và axit clohydric.
Cơ chế phản ứng:
- Khơi mào:
Cl2 + hv → 2Cl• - Phát triển mạch:
Cl• + C6H5CH3 → C6H5CH2• + HCl
C6H5CH2• + Cl2 → C6H5CH2Cl + Cl• - Tắt mạch:
2Cl• → Cl2
2C6H5CH2• → C6H5CH2CH2C6H5
C6H5CH2• + Cl• → C6H5CH2Cl
Điều kiện phản ứng:
- Chất xúc tác: Ánh sáng (hv) hoặc nhiệt độ cao.
- Dung môi: Thường sử dụng dung môi trơ như CCl4 hoặc CS2.
Lưu ý:
- Phản ứng có thể tiếp tục thế các nguyên tử hydro khác trong nhóm metyl, tạo ra các sản phẩm phụ như benzyliden clorua (C6H5CHCl2) và benzotriclorua (C6H5CCl3). Để hạn chế điều này, cần kiểm soát lượng clo sử dụng và điều kiện phản ứng.
- Phản ứng clo hóa vòng benzen cũng có thể xảy ra nếu sử dụng chất xúc tác axit Lewis như FeCl3. Do đó, cần tránh sử dụng các chất xúc tác này khi muốn điều chế benzyl clorua.
Ứng dụng của Benzyl Clorua
Benzyl clorua là một hợp chất hữu cơ quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực:
- Sản xuất hóa chất: Là chất trung gian trong sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm, hương liệu và các hóa chất khác.
- Sản xuất polyme: Được sử dụng để điều chế các polyme như nhựa benzyl.
- Tổng hợp hữu cơ: Tham gia vào nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ quan trọng.
Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Cho toluen phản ứng với clo (có ánh sáng) theo tỷ lệ mol 1:1, sản phẩm chính thu được là:
A. o-clotoluen
B. p-clotoluen
C. benzyl clorua
D. 2,4-điclotoluen
Hướng dẫn giải:
Đáp án đúng là: C. benzyl clorua
Ví dụ 2: Để điều chế 12,65 gam benzyl clorua từ toluen, cần dùng tối thiểu bao nhiêu gam clo? Giả sử hiệu suất phản ứng là 100%.
Hướng dẫn giải:
n(benzyl clorua) = 12,65 / 126,5 = 0,1 mol
Theo phương trình phản ứng: n(Cl2) = n(benzyl clorua) = 0,1 mol
Vậy khối lượng clo cần dùng là: m(Cl2) = 0,1 * 71 = 7,1 gam.