C2H2 Ra C6H6: Phản Ứng Trime Hóa Acetylene Tạo Benzen

Phản ứng trime hóa acetylene, hay C2h2 Ra C6h6, là một phản ứng cộng quan trọng trong hóa học hữu cơ. Phản ứng này biến đổi ba phân tử acetylene thành một phân tử benzen.

Phản Ứng Trime Hóa Acetylene Thành Benzen

3CH≡CH → (C, 600°C) C6H6 (benzen)

Phản ứng này đòi hỏi điều kiện xúc tác và nhiệt độ thích hợp để xảy ra.

Điều Kiện Thực Hiện Phản Ứng

Xúc tác: Cacbon hoạt tính
Nhiệt độ: 600°C

Diễn Biến Phản Ứng

Khi acetylene được dẫn qua cacbon hoạt tính ở nhiệt độ cao, ba phân tử acetylene kết hợp với nhau tạo thành vòng benzen. Sản phẩm thu được là chất lỏng không màu.

Cơ Chế Phản Ứng

Cơ chế phản ứng trime hóa acetylene là một quá trình phức tạp, bao gồm nhiều giai đoạn trung gian. Tuy nhiên, có thể hiểu đơn giản như sau: các phân tử acetylene hấp phụ lên bề mặt xúc tác cacbon, sau đó trải qua quá trình cộng vòng để tạo thành benzen.

Ứng Dụng Của Phản Ứng

Phản ứng trime hóa acetylene có ý nghĩa quan trọng trong công nghiệp hóa chất. Benzen là một hóa chất trung gian quan trọng để sản xuất nhiều sản phẩm khác, bao gồm polyme, dược phẩm và thuốc nhuộm.

Mở Rộng Về Phản Ứng Cộng Của Alkyne

Ngoài phản ứng trime hóa, alkyne còn tham gia vào nhiều phản ứng cộng khác:

Cộng hidro:
- Khi có xúc tác niken (Ni), platin (Pt) hoặc palađi (Pd), alkyne cộng hidro tạo thành alkene, sau đó tạo thành alkane.
  Ví dụ:
  CH≡CH + H2 → (Ni, t°) CH2=CH2
  CH2=CH2 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH3
- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, alkyne chỉ cộng một phân tử hidro tạo thành alkene.
  Ví dụ:
  CH≡CH + H2 → (Pd/PbCO3, t°) CH2=CH2
  Đặc tính này được dùng để điều chế alkene từ alkyne.
Cộng halogen (brom, clo):
- Brom và clo cũng tác dụng với alkyne theo hai giai đoạn liên tiếp.
  Ví dụ:
  CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
  CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…):
- Alkyne tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.
  Ví dụ:
  CH≡CH + HCl → (t°, xt) CH2=CHCl
  CH2=CHCl + HCl → (t°, xt) CH3–CHCl2
- Khi có xúc tác thích hợp, alkyne tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monochloro của alkene.
  Ví dụ:
  CH≡CH + HCl → (150−200°C, CoHgCl2) CH2=CHCl
- Phản ứng cộng HX của các alkyne cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
  Phản ứng cộng H2O của các alkyne chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.
  Ví dụ:
  CH≡CH + H2O → (HgSO4, H2SO4) CH3–CH=O (anehit axetic)
Phản ứng đime và trime hóa:
- 2CH≡CH → (t°, xt) CH≡C–CH=CH2 (vinylacetylene)
- 3CH≡CH → (C, 600°C) C6H6 (benzen)