Phản ứng giữa anilin (C6H5NH2) và brom (Br2) là một phản ứng hữu cơ quan trọng, thuộc loại phản ứng thế electrophile vào vòng benzen. Nhóm amino (-NH2) trong anilin là nhóm thế loại 1, hoạt hóa vòng benzen và định hướng các nhóm thế khác vào vị trí ortho và para.
Phản Ứng Anilin và Brom
Phương trình phản ứng tổng quát khi cho anilin tác dụng với brom như sau:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
Trong đó, sản phẩm C6H2Br3NH2 là 2,4,6-tribromoanilin, một chất kết tủa màu trắng.
Cơ Chế Phản Ứng Anilin Tác Dụng Brom
Do ảnh hưởng của nhóm -NH2 (nhóm amino) có hiệu ứng đẩy electron mạnh (+E), mật độ electron trên vòng benzen tăng lên đáng kể, đặc biệt ở các vị trí ortho và para. Điều này làm cho anilin hoạt động mạnh hơn benzen rất nhiều trong các phản ứng thế electrophile.
Khi brom (Br2) tiếp xúc với anilin, nó bị phân cực tạo thành tác nhân electrophile (Br+). Tác nhân này dễ dàng tấn công vào vòng benzen tại các vị trí ortho và para, thế các nguyên tử hydro và tạo thành sản phẩm tribromoanilin.
Điều Kiện Phản Ứng
Phản ứng giữa anilin và brom xảy ra rất dễ dàng ngay ở điều kiện thường. Không cần chất xúc tác hay điều kiện đặc biệt nào.
Cách Tiến Hành Thí Nghiệm
Để thực hiện phản ứng này, ta có thể tiến hành như sau:
- Chuẩn bị một lượng nhỏ anilin (khoảng 1 ml) trong ống nghiệm.
- Nhỏ từ từ nước brom vào ống nghiệm chứa anilin.
- Quan sát hiện tượng xảy ra.
Hiện tượng: Ngay khi nhỏ nước brom vào, sẽ thấy xuất hiện kết tủa trắng của 2,4,6-tribromoanilin.
Ứng Dụng Của Phản Ứng
Phản ứng Anilin Tác Dụng Brom có nhiều ứng dụng quan trọng trong hóa học:
- Nhận biết anilin: Phản ứng này là một phương pháp đặc trưng để nhận biết anilin. Do anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng, ta có thể dễ dàng phân biệt nó với các hợp chất hữu cơ khác.
- Điều chế 2,4,6-tribromoanilin: Phản ứng này được sử dụng để điều chế 2,4,6-tribromoanilin, một chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.
Lưu Ý Khi Thực Hiện Phản Ứng
- Anilin là một chất độc, cần sử dụng cẩn thận và trang bị đầy đủ bảo hộ khi thực hiện thí nghiệm.
- Nước brom cũng là một chất ăn mòn, cần tránh tiếp xúc trực tiếp với da và mắt.
- Thực hiện phản ứng trong tủ hút để tránh hít phải hơi độc.
Bài Tập Vận Dụng
Câu 1: Chất nào sau đây khi tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng?
A. Benzen
B. Toluen
C. Anilin
D. Etilen
Đáp án: C. Anilin
Giải thích: Chỉ có anilin phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoanilin.
Câu 2: Cho 9,3 gam anilin tác dụng vừa đủ với dung dịch brom. Khối lượng kết tủa thu được là bao nhiêu?
Giải:
Số mol anilin: n(C6H5NH2) = 9.3/93 = 0.1 mol
Theo phương trình phản ứng: n(C6H2Br3NH2) = n(C6H5NH2) = 0.1 mol
Khối lượng kết tủa: m(C6H2Br3NH2) = 0.1 * 330 = 33 gam
Câu 3: Viết phương trình phản ứng giữa anilin và brom trong dung dịch nước. Nêu hiện tượng và giải thích.
Trả lời:
Phương trình phản ứng: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng.
Giải thích: Nhóm -NH2 trong anilin hoạt hóa vòng benzen, làm cho anilin dễ dàng tham gia phản ứng thế với brom tại các vị trí ortho và para, tạo thành 2,4,6-tribromoanilin là chất kết tủa.
