Axetilen (C2H2), một alkin đơn giản, được biết đến là một axit rất yếu với giá trị pKa là 25. Điều này có nghĩa là khả năng axetilen nhường proton (H+) trong dung dịch là rất thấp. Do đó, việc dự đoán và hiểu rõ phản ứng giữa axetilen và các bazơ, đặc biệt là natri hidroxit (NaOH), là rất quan trọng.
NaOH là một bazơ mạnh, nhưng liệu nó có đủ mạnh để phản ứng với axetilen không? Để trả lời câu hỏi này, chúng ta cần xem xét tính bazơ tương đối của các chất liên quan và cơ chế phản ứng có thể xảy ra.
Thông thường, các bazơ mạnh như natri hidrua (NaH) hoặc natri amit (NaNH2) có khả năng phản ứng với các axit yếu như axetilen hoặc ancol. Điều này là do các anion của chúng (H- và NH2-) có tính bazơ mạnh hơn nhiều so với ion hidroxit (OH-).
Để hiểu rõ hơn, chúng ta có thể áp dụng lý thuyết axit-bazơ Bronsted. Theo lý thuyết này, một bazơ sẽ tạo ra axit liên hợp tương ứng trong dung dịch, và axit liên hợp càng mạnh thì bazơ liên hợp càng yếu, và ngược lại.
Điều này có nghĩa là nếu một anion (A-) rất không ổn định, nó sẽ có xu hướng mạnh mẽ phản ứng với một proton (H+) để chuyển thành axit liên hợp tương đối ổn định hơn của nó.
Ví dụ, xét các anion sau: HC≡C- > NH2- > OH- > F-. Chúng được liệt kê theo thứ tự giảm dần về độ ổn định và do đó, cũng là độ mạnh của chúng như là các bazơ. Điều này là do khi độ âm điện tăng từ carbon đến fluorine, điện tích âm trở nên ngày càng ổn định hơn trên nguyên tử. Các nguyên tố có độ âm điện cao hơn ổn định hơn với electron phụ do lực hút hạt nhân hiệu quả cao hơn.
Tương ứng, theo nguyên tắc “bazơ mạnh hơn là axit liên hợp yếu hơn”, thứ tự độ axit là: HC≡CH < NH3 < H2O < HF.
Vậy, liệu NaOH có đủ mạnh để loại bỏ một proton từ axetilen? Câu trả lời thường là không, trong điều kiện thông thường. KOH cũng tương tự, không đủ mạnh để phản ứng với axetilen. Điều này là do ion hidroxit (OH-) không phải là một bazơ đủ mạnh để loại bỏ proton từ axetilen một cách hiệu quả.
Tuy nhiên, trong một số điều kiện nhất định, chẳng hạn như sử dụng một lượng lớn NaOH đậm đặc hoặc tạo điều kiện phản ứng đặc biệt, có thể xảy ra một phản ứng ở mức độ rất hạn chế. Nhưng trong thực tế, các bazơ mạnh hơn như NaH hoặc NaNH2 thường được sử dụng để deproton hóa axetilen.
Tóm lại, mặc dù NaOH là một bazơ mạnh, nó không đủ mạnh để phản ứng hiệu quả với axetilen trong điều kiện thông thường. Cần sử dụng các bazơ mạnh hơn như NaH hoặc NaNH2 để deproton hóa axetilen.
