Phản ứng giữa các chất hữu cơ và dung dịch brom là một trong những phản ứng quan trọng để nhận biết các hợp chất không no. Tuy nhiên, không phải tất cả các chất hữu cơ đều phản ứng với brom. Vậy những chất nào Không Làm Mất Màu Dung Dịch Brom và tại sao? Bài viết này sẽ đi sâu vào vấn đề này.
1. Hiểu về phản ứng làm mất màu dung dịch brom
Phản ứng làm mất màu dung dịch brom thường xảy ra do sự cộng brom vào liên kết pi (π) trong các hợp chất không no như alken, alkyn và một số hợp chất vòng không no. Phản ứng này làm giảm nồng độ brom trong dung dịch, do đó làm mất màu đặc trưng của nó.
2. Các loại hợp chất hữu cơ không phản ứng với dung dịch brom
Có nhiều loại hợp chất hữu cơ không làm mất màu dung dịch brom trong điều kiện thường. Dưới đây là một số ví dụ điển hình:
- Alkan: Đây là các hydrocarbon no, chỉ chứa các liên kết đơn (σ) giữa các nguyên tử carbon. Do không có liên kết pi (π), alkan không tham gia phản ứng cộng với brom. Ví dụ: metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8).
- Aren (Hydrocarbon thơm): Benzen và các dẫn xuất của nó, mặc dù có các liên kết pi (π), nhưng do tính chất vòng benzen bền vững, chúng thường không phản ứng với brom trong điều kiện thường. Phản ứng thế brom vào vòng benzen cần xúc tác (ví dụ: bột sắt) và điều kiện nhiệt độ.
- Alcohol (ancol) no, đơn chức: Các alcohol no, đơn chức chỉ chứa liên kết đơn và nhóm hydroxyl (-OH). Nhóm -OH không phản ứng trực tiếp với brom trong dung dịch nước. Ví dụ: ethanol (C2H5OH), propanol (C3H7OH).
- Ether (ete): Ether chứa liên kết C-O-C, không có liên kết pi (π). Do đó, ether không phản ứng với brom trong điều kiện thường. Ví dụ: diethyl ether (C2H5OC2H5).
- Acid carboxylic (axit cacboxylic) no, đơn chức: Các acid carboxylic no, đơn chức chứa nhóm carboxyl (-COOH). Nhóm -COOH không phản ứng trực tiếp với brom trong dung dịch nước. Ví dụ: acetic acid (CH3COOH).
- Ester (este) no, đơn chức: Este được tạo thành từ acid carboxylic và alcohol. Tương tự như acid carboxylic và alcohol, este no, đơn chức không phản ứng với brom trong điều kiện thường.
3. Yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng với dung dịch brom
Một số yếu tố có thể ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của một chất hữu cơ với dung dịch brom:
- Cấu trúc phân tử: Sự hiện diện của liên kết pi (π) là yếu tố quyết định khả năng phản ứng. Các hợp chất có liên kết pi dễ dàng tham gia phản ứng cộng với brom.
- Điều kiện phản ứng: Nhiệt độ, ánh sáng và xúc tác có thể ảnh hưởng đến tốc độ và khả năng phản ứng. Ví dụ, benzen phản ứng với brom cần xúc tác bột sắt và nhiệt độ.
- Các nhóm thế: Các nhóm thế trên phân tử có thể ảnh hưởng đến mật độ electron và do đó ảnh hưởng đến khả năng phản ứng với brom.
4. Ứng dụng của phản ứng với dung dịch brom
Phản ứng làm mất màu dung dịch brom được sử dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ để:
- Nhận biết các hợp chất không no: Phân biệt alken, alkyn với alkan, aren.
- Xác định cấu trúc phân tử: Dựa vào số lượng brom phản ứng để xác định số lượng liên kết pi (π) trong phân tử.
Ví dụ minh họa:
Ví dụ, xét bài tập sau: (H) là hydrocarbon có công thức phân tử là C9H12. (H) không làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:
Alt text: Cấu trúc phân tử arene C9H12 không làm mất màu dung dịch brom nhưng bị oxi hóa bởi KMnO4 tạo thành terephthalic acid, thể hiện một vòng benzen gắn với các nhóm alkyl.
Lời giải:
Với công thức phân tử C9H12, (H) không làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch KMnO4 đã được acid hoá và tạo terephthalic acid nên (H) là một arene có công thức cấu tạo:
Alt text: Công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ C9H12 là một vòng benzen với hai nhóm etyl (ethyl) ở vị trí para, giải thích tính chất không phản ứng với brom và khả năng bị oxy hóa.
Phương trình phản ứng:
5CH3-C6H4- CH2-CH3 + 18KMnO4+ 27H2SO4 →5HOOC-C6H4-COOH+ 9K2SO4 + 5CO2+ 18MnSO4 + 42H2O
Kết luận:
Việc hiểu rõ các loại hợp chất hữu cơ không làm mất màu dung dịch brom, cũng như các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng này, là rất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Nó giúp chúng ta nhận biết, phân loại và xác định cấu trúc của các hợp chất hữu cơ một cách chính xác.
