Phản ứng tạo ether đối xứng từ việc khử nước các alcohol bậc nhất nhờ xúc tác acid là một phương pháp quan trọng. Một ví dụ điển hình là đun nóng ethanol ở 130-140 °C để tạo thành diethyl ether. Phản ứng này diễn ra thông qua quá trình proton hóa nhóm hydroxyl, tạo thành acid liên hợp, sau đó là phản ứng SN2 để tạo ether đối xứng. Quá trình này hiệu quả nhất để tạo ether đối xứng từ các alcohol bậc nhất.
1. Tổng Hợp Ether Đối Xứng Thông Qua Khử Nước Alcohol Xúc Tác Acid
Nếu đun nóng một alcohol đơn giản, ví dụ như ethanol, với sự có mặt của acid mạnh, ether có thể được hình thành. Quá trình này hoạt động như thế nào?
2. Cơ Chế Phản Ứng: Tổng Hợp Ether Đối Xứng Thông Qua Khử Nước Alcohol Xúc Tác Acid
Có ba bước chính trong cơ chế này.
Đầu tiên, một đương lượng alcohol bị proton hóa thành acid liên hợp của nó – chất này có nhóm rời tốt, OH2 (nước, một base yếu).
Tiếp theo, một đương lượng alcohol khác có thể thực hiện tấn công nucleophile vào carbon (SN2), dẫn đến sự thay thế OH2 (nước) và hình thành liên kết C-O mới. Đây là một phản ứng SN2.
Bước cuối cùng là khử proton sản phẩm bằng một đương lượng dung môi khác (hoặc base yếu khác), tạo ra sản phẩm ether của chúng ta.
3. Tổng Kết: Hình Thành Ether Đối Xứng Từ Alcohol
Vậy quá trình này thực sự quan trọng đến mức nào?
Trong công nghiệp, đây là một quy trình rất quan trọng để tổng hợp diethyl ether, một hóa chất hàng hóa và dung môi hữu ích cho hóa học hữu cơ. Ethanol rẻ. Acid sulfuric rẻ. Đun nóng, chưng cất, và bạn đã có sản phẩm. Hơn 10 triệu tấn chất này được sản xuất hàng năm thông qua quy trình này. Điều kiện tối ưu cho phản ứng này thường là khoảng 130-140 °C, đảm bảo hiệu suất cao nhất và giảm thiểu các phản ứng phụ.
Trong thực tế, từ góc độ tổng hợp, đây không phải là một phương pháp tổng hợp ether tổng quát cho lắm.
Trước hết, nó bị giới hạn ở các ether đối xứng. Nếu chúng ta cố gắng tạo ra các ether không đối xứng bằng quy trình này, chúng ta sẽ kết thúc với các hỗn hợp cần phải được tách ra, làm cho hiệu suất của từng thành phần riêng lẻ thấp.
Thứ hai, nhiệt độ phải được tối ưu hóa cẩn thận, vì có rất nhiều phản ứng phụ có thể xảy ra. Ví dụ, nhiệt độ tối ưu cho sự hình thành diethyl ether là khoảng 130-140 độ C. Khi nhiệt độ đạt đến 150 độ trở lên, phản ứng loại trừ bắt đầu cạnh tranh, dẫn đến sự hình thành khí ethylene.
[Và đây là dành cho các alcohol bậc nhất, những chất không tạo thành carbocation một cách dễ dàng. Khi bạn đi vào loại sử dụng quy trình này cho các alcohol bậc hai và bậc ba, carbocation dễ hình thành hơn nhiều và phản ứng loại trừ trở thành một con đường phá hủy thậm chí còn quan trọng hơn.]
Ngoài ra, trừ khi bạn là Sigma-Aldrich và đang có kế hoạch sản xuất vài tấn ether, bạn có thể thoải mái bỏ qua phương pháp tổng hợp ether này khỏi hộp công cụ tổng hợp của mình. Tổng hợp ether Williamson sẽ thực hiện công việc tốt như nhau và cũng có thể được sử dụng để tạo ra các ether không đối xứng.
